“A First Millionaire’s First Love” berfokus pada perjuangan Kang Jae-Kyung dengan klausa dalam surat wasiat kakeknya yang mengatakan bahwa dia hanya akan mendapatkan warisannya jika dia lulus dari sekolah menengah di negara tersebut. Pindah ke pegunungan, ia menemukan cinta anak anjing dengan gadis desa yang naif. Bisakah cinta mengubah kaum urban yang manja dan membangkitkan sisi lembutnya?