Setelah peristiwa di God of Gamblers II, Tai-Kun yang kehilangan kekuatan ESP-nya telah mendapatkan kembali kemampuannya dan berusaha membalas dendam melawan Sing, Saint of Gamblers. Ketika Tai-Kun, dibantu oleh sesama muridnya, menggunakan kekuatan ESP dengan kekuatan penuh melawan Sing yang melakukan hal yang sama kepada mereka, ruangwaktu menjadi terdistorsi dan mengirim Tai-Kun dan Sing ke Shanghai pada tahun 1937. Bertemu dengan kakeknya sendiri Chow Tai Fook dan jutawan jinak Ding Lik, Sing harus berurusan dengan musuh Ding Lik dan pasukan militer Jepang, dengan “keliru” naksir salah satu dari sepasang saudara kembar, mencari tahu siapa yang mengalahkan “Dewa Penjudi” Prancis, Pierre Cashon, di era itu (“Comment allez-vous” yang misterius), dan akhirnya menemukan cara untuk melakukan perjalanan kembali ke Hong Kong pada tahun 1991.