Disutradarai oleh Matt Walsh, anggota pendiri rombongan komedi terkenal dunia Upright Citizens Brigade, High Road menampilkan naskah yang benar-benar improvisasi tentang Glenn “Fitz” Fitzgerald (James Pumphrey), seorang pemuda yang kesetiaannya terpecah di antara band-nya, pacar Monica (Abby Elliottt) dan menjual narkoba. Setelah bandnya bubar, Fitz mendapati dirinya menjual narkoba dari garasinya dan menjalin ikatan dengan bocah tetangga berusia 16 tahun, Jimmy (Dylan O’Brien). Ketika mantan teman satu bandnya (Zach Woods, Matt L. Jones, Lizzy Caplan) mulai menemukan kesuksesan dan salah satu dari transaksi obat biusnya berjalan serba salah, Fitz menemui Jimmy. Di tengah kejar-kejaran mobil, senjata, tulang-tulang yang patah, taksi yang sassy dan seorang dokter yang mencurigakan (Horatio Sanz), Fitz harus menavigasi jalan mereka ke pelabuhan yang aman – dan dia bahkan tidak tahu tentang kejutan yang telah disiapkan Monica untuknya di rumah!