Jagoan SMU Zach Siler membuat iri rekan-rekannya. Tapi popularitasnya menurun tajam ketika pacar pemandu soraknya, Taylor, meninggalkannya untuk bintang reality-busuk Brock Hudson. Putus asa untuk menghidupkan kembali reputasinya yang memudar, Siler setuju dengan tantangan yang tampaknya mustahil. Dia memiliki enam minggu untuk mendapatkan kepercayaan dari kutu buku Laney Boggs yang terbuang – dan membantunya untuk menjadi ratu prom sekolah berikutnya.