Morris Bliss (Michael C. Hall) yang berusia 35 tahun dijepit di rahang inersia Kota New York: ia ingin bepergian tetapi tidak punya uang; dia membutuhkan pekerjaan tetapi tidak memiliki prospek; dia masih berbagi apartemen dengan ayahnya yang janda; dan kematian prematur ibunya telah membuatnya tersungkur secara emosional. Ketika dia menemukan dirinya terbungkus dalam hubungan yang canggung dengan Stephanie (Brie Larson), putri berusia 18 tahun dari seorang mantan teman sekelasnya, Morris dengan cepat menemukan kehidupan statisnya yang terurai dan membuka dengan cara-cara yang sudah lama tertunda.